Első filmszerepét 1995-ben kapta, ami egyből főszerep is volt, mégpedig a Who Drives Me Mad? című romantikus filmben. Ezt még ugyanabban az évben a Run Away követte, majd a következő három év során évente 1-1 filmben kapott szerepet, mégpedig sorban a Kill the love című dráma (1996), a Lament főszerepe (1997), valamint első igazán magas színvonalú filmje, az 1998-ban forgatott The Harmonium In My Memory, amiben egy szöuli fiatal tanárt alakított, aki lekerül tanítónak egy isten hátamögötti kis faluba, ahol sajátos módszereivel serkenti tanulásra a diákokat. A megható, nagyon szép film több díjat és elismerést is besöpört, Lee azonban ekkor még nem részesült ezekben.


A filmezés ekkoriban még csak másodrendű dolog volt a számára, hiszen Koreában továbbra is elsősorban a tévésorozatokból ismerték az arcát, 1997 és 1999 között ugyanis újabb hét sorozatban alakított kisebb-nagyobb szerepeket. 1996-ban húga is hirtelen ismert ember lett, az azévi Miss Korea választáson a második helyen végzett.
Hosszú időn keresztül úgy tartották róla, hogy ő is csak egy jóképű színész a sok közül, átlagos képességekkel. Ezen két film segítségével tudott változtatni, amikbeli alakításai után már elsősorban színészi alakításaiért magasztalták. Az első film ezek közül a 2000-ben Chan-Wook Park által rendezett Joint Security Area volt, amiben egy dél-koreai katonát játszott, a másik pedig az egy évvel később készült bizarr romantikus dráma, a Bungee Jumping of Their Own volt. Szintén ebben az időszakban volt látható a Beautiful Days címet viselő tévésorozatban, amit hatalmas sikerrel vetítettek Koreában, majd a későbbiekben több más ázsiai országban is.
2002-ben egy animációs film, a My Beautiful Girl Mari egyik szereplőjének kölcsönözte a hangját, valamint az Addicted című film egyik főszerepét is ő játszotta. Ez a film két testvérről szólt, akik egyidőben estek kómába.
Egy évvel később egy újabb hatalmas sikerrel vetített tévésorozat, az All In főszerepét játszotta, egy sikeres szerencsejátékost alakított. A szerepért nemcsak a 39. Baek-Sang Arts Award legjobb színész díját kapta meg, hanem hírbe hozták a sorozat főszereplőnőjével, Song Hye Kyo-val kapcsolatban is.
2004-ben újabb két filmben játszott, az Everybody Has A Little Secret címet viselő romantikus vígjátékban (ami állítólag egy ír vígjáték, az About Adam remake-je). Ebben a filmben egy olyan férfit alakított, aki három nővér életét próbálja meg jobbá tenni. Szerepet kapott a Three Extremes koreai szegmensében is, amiben egy rendezőt játszott.


Egy évvel később leforgatta talán legismertebb filmjét az összes közül, ez volt az A Bittersweet Life. Ebben a klasszikus hongkongi akciófilmekre emlékeztető gengszteres bosszúfilmben egy szótlan és sótlan bűnözőt játszott, aki miután gondolkozni kezd, szembekerül addigi bajtársaival (is). Érdekes módon a Koreában nem teljesített túl jól, mégis ezt választották ki a koreaiak a 2005-ös Cannes-i Filmfesztiválra, így Lee is nagy nemzetközi hírnévre tehetett szert ezzel a szereppel. A filmet a japánok is nagyon szerették, csak ott 5 és fél millió dollár bevételt hozott. Lee ebben az évben egy 3 DVD-t tartalmazó összeállítást is kiadott, amiben javarészt a saját életéről és színészi karrierjéről beszél. Ez volt a Limited, Brave and Human, ami akkoriban került a boltokba, amikor Szingapúrba látogatott.
2006-ban egy újabb romantikus dráma főszerepét alakította az Once in a Summer-ben, valamint egy számítógépes játékba, a Lost Planet: Extreme Condition-be is belekerült az elektronikus „mása”.
2007-ben egy japán-koreai koprodukcióban készülő drámában, a Hero-ban lesz látható, amit szerte Ázsiában hatalmas várakozás előz meg, lévén, hogy Lee mellett az ázsiai hölgyek egy másik nagy kedvence, a japán Kimura Takuya lesz a másik főszereplője. A filmet a Fuji TV égisze alatt forgatták Pusan-ban, úgyhogy valami olyasmire lehet majd számítani, mint az Udon, a Sugar & Spice, vagy éppen a Letter. Kim Ji-Woon, az A Bittersweet Life rendezője is felkérte őt az egyelőre még csak terv szinten létező új filmje, a The Good, the Bad and the Weird című western egyik főszerepére, Lee fogja a jót alakítani benne.