Eleinte barátnőjével, Nishita Mami-val egy rövidéletű duót alkotott, ez volt a Himawari. Szólóénekesként Ai debütáló dala 2003-ban került a piacra Momo no hanabira címmel, azonban nem lett kiugróan sikeres, a mértékadó Oricon slágerlistán “csak” a 24. helyig jutott és 21 hétig szerepelt rajta. Következő klipje és maxija, a 2003 decemberében kiadott Sakuranbo alapozta meg igazán a karrierjét, hiszen a 2004-es év 12. legjobban fogyó lemeze lett, majdnem 2 évig volt fent a slágerlistán, a különleges “encore press” változata pedig a 4. helyig jutott rajta. 2004 márciusában adta ki első nagylemezét Love Punch címmel, ami egyből a 3. helyen nyitott az Oricon-on és egy hét alatt 320000 példány fogyott belőle. Az albumot további kislemezek követték, sorrendben a Happy Days, a Kingyo hanabi és a Daisuki dayo. Dalai egyre összetettebbek és kiforrottabbak lettek, ez a 2004 novemberében kiadott Love Jam albumán is érződik, melynek stílusa eléggé eltér a debütáló albumtól.


2005-ben négy kislemezt jelentetett meg, ezek voltak sorrendben a Kuroge Wagyuu Joshio Yaki 680 Yen, a Smily/Bidama, a Neko ni fuusen és a Planetarium. Ez utóbbi dal a Hana Yori Dango (Boys over flowers) című anime sorozat élőszereplős változatának lett az egyik betétdala. Az év végén pedig kiadta eddigi legújabb albumát Love Cook címmel, ami egyben a legnépszerűbb lemeze is lett mindezidáig, a kiadása hetében 335000 példányt vettek meg belőle, azóta több, mint 800000 eladott lemeznél tart. Az album kiadása után koncertkörútra indult, amiből DVD-t is kiadtak Love Cook Tour címmel, ez volt az énekesnő harmadik koncert DVD-je.
Ugyanebben az évben az énekesi karrier mellett (sok más előadóhoz hasonlóan) színészként is kipróbálta magát. Eleinte csak reklámokban szerepelt, majd kiadója, az Avex Trax egy tévésorozat elkészítésébe fogott, aminek egyik főszereplője egy Tokyo-ba került fiatal lány, aki énekesi karrierbe kezd. A Tokyo Friends címet viselő sorozatot minden valószínűség szerint Otsuka Ai-ra írták, így promotálva őt egy újabb médiumban. Az 5 részes tévésorozat hamar népszerű lett, azonban a szokottnál jóval kevesebb epizód és a nyitott befejezés csalódást okozott a rajongók körében. Persze hamarosan hire ment, hogy a továbbiakban történteket már egy mozifilmben fogják bemutatni.
2006-ban további kislemezeket jelentetett meg, elsőként a Frienger-t, amihez Taiwanon forgatták a videoklipet. Ezt követte a Yumekui 2006 nyarán, ami már nyíltan beharangozója volt a 2006 augusztusában bemutatott Tokyo Friends mozifilmnek. A videoklipből egy animált változat mellett egy speciális, a filmben is  látható “Tokyo Friends version” is készült. 2006-os harmadik kislemeze egy ballada volt, Renai Shashin címmel és a Tada, kimi wo aishiteru című film betétdalaként is ismertté vált. 2007-et egy új, meglehetősen furcsa videoklippel kezdte, ami legújabb dalához, a gyors tempójú Chu-Rip-hez készült, valamint hamarosan kiadja első best of albumát Ai Am Best címmel.


Sok-sok popsztártól eltérően nem csak énekesnőként jegyzi a dalait. Mint fentebb már olvasható, gyerekkora óta zongorázni tanult, dalait saját maga komponálja és a szövegeket is ő írja hozzájuk. Mindezek mellett grafikusként is próbálkozik, a kiadványai többségénél a borító tervezésébe is besegített, valamint a Love Jam album egyik speciális változatához kiadott, mintegy 200 oldalas képregényt is ő rajzolta, melynek főhőse egy (egész véletlenül) Love névre hallgató nyúl volt.
Hogy színésznőként láthatjuk-e még a Tokyo Friends-en kívül is valaha, ez egyelőre még kérdéses. Azonban lehet reménykedni abban, hogy nem követi Hamasaki Ayumi példáját, aki karrierje kezdetén több filmben is szerepelt, aztán miután nagy sztár lett énekesként, már csak arra a pályára koncentrált.

Források:

WikiPedia

AiOtsuka.com
(ez utóbbi egy igen humoros oldal, érdemes elolvasni, elsőre én is majdnem bedőltem neki)

Hivatalos honlap (japán nyelvű!)

További info róla magyarul