Ying Choi-Yi 1983 június 20-án született Taiwanon,. Egyes források szerint 7, mások szerint 11 éves volt, amikor szülei úgy döntöttek, hogy emigrálnak az Egyesült Államokba, azon belül is New York-ba, ahol Ying mintegy 10 évet töltött el. Először 1999-ben került kapcsolatba a szórakoztatóiparral, amikor is részt vett az azévi Miss Asian Canadian szépségversenyen, de nem ért el rajta számottevő helyezést. Tanulmányait két évvel később, 2001-ben fejezte be, majd hamarosan Hongkongba költözött.

2001-ben részt vett a Chinastar Entertainment egyik tehetségkutatóján, ahol megakadt rajta a céget vezető Charles Heung feleségének szeme, így szerződést kapott, amit hamarosan követett is az első filmszerep. Bemutatkozását a mozivásznon Johnnie To egyik szokásának köszönhette, aki előszeretettel szerződtetett „újoncokat” filmjei kisebb mellékszerepeire. Cherrie a Fulltime Killer-ben debütált a Simon Yam által játszott nyomozó asszisztenseként. Sajnos a hongkongi szokásoknak megfelelően a hangját „átszinkronizálták”, hogy „angolos” akcentusa legyen, így a saját hangja a második filmjében volt először hallható, mégpedig Andrew Lau romantikus musicaljében, a Dance of a Dream-ben, bár ebben is csak egy kisebb szerepet kapott. Hozzá kell tenni azonban, hogy az „átszinkronizálásnak” az is oka lehetett, hogy taiwani származású lévén nem anyanyelve a kantoni, ráadásul a 10 Egyesült Államokban töltött év is csak rontotta az akcentusát. A Dance of a Dream szerepét Andy Lau-nak köszönheti, akinek tetszett a filmes bemutatkozása és ő ajánlotta be a filmet rendező Andrew Lau-nak.


Szerencsecsillaga nem hagyta el a későbbiek során sem. Johnnie To szerencsejáték filmjében, a Fat Choi Spirit-ben az egyik szerepet Cecilia Cheung-ra írta, azonban a fiatal színésznő nem sokkal a forgatás előtt gerincsérülést szenvedett, így a helyére To-nak sürgősen találnia kellett valakit és ismét kapóra jött számára Cherrie, aki nem is okozott a komikai szerepben sem csalódást. A 2002-es évben további négy filmben játszott, köztük a gyengécske Visible Secret II-ben, ami egy thriller-horror próbálkozás volt, Johnnie To jópofa misztikus romantikus filmjében, a My Left Eye Sees Ghosts-ban szokás szerint egy kis szerepben volt látható, akárcsak egy sikeres vígjáték, a La Brassiere folytatásában, a Mighty Baby-ben. 2002-es utolsó filmje Marco Mak akciója, a The Wall volt, amiben egyfajta végzet asszonyaként tűnt fel.


2003-at Jingle Ma Pekingben forgatott romantikus vígjátékával, a Why Me Sweetie?-vel indította, amiben a Fat Choi Spirit és a Mighty Baby után ismét együtt játszott Louis Koo Tin-Lok-kal. Ebben a filmben a Koo által alakított, a szerelemtől amnéziát kapó férfi „meggyógyítójának” szerepében volt látható, de a gyenge sztori miatt sem ő, sem Tin-Lok nem tudta legjobbját nyújtani. Ebben az évben még egy filmben vállalt szerepet, természetesen ebben is Tin-Lok volt a főhős, a címe pedig Naked Ambition volt. Szintén ebben az évben egy taiwani tévésorozat, a Love Bird egyik főszerepét is eljátszotta.
2004-ben az inkább színészként ismert Matt Chow romantikus vígjátékának, az Itchy Heart-nak az egyik főszerepét játszotta, valamint immáron Johnnie To állandó színészeinek egyikeként Mona szerepét kapta meg a Throwdown-ban, egyben ismét együtt játszott Louis Koo-val. A filmszerepek mellett azonban egy botrány miatt is a kereszttűzbe került, ugyanis egy autós ellenőrzés során a rendőrök némi ketamin nevű drogot találtak nála. Az ügy majdnem egy évig húzódott (ott sem túl gyorsak a bíróságok), végül tisztázták a vádak alól és a karrierjén sem ejtett túlzottan nagy foltot mindez.


2005-től kezdve egyre többször mutathatta be komikusi vénáját. Először Ka-Fai Wai vígjátékában, a Himalaya Singh-ben, ahol egy férjet kereső lányt játszott, aki pont a főszereplő naív Singh-gel akad össze. A következő filmje is egy fontos állomás volt, hiszen először dolgozott együtt Wong Jing-gel, aki a későbbiek során több filmjében is szerepeltette. Első közös munkájuk, a Slim Till Dead azonban nem vígjáték, hanem egy Anthony Wong főszereplésével készült thriller volt. Ezt követte egy újabb Andy Lau film, a Wait Till You’re Older, majd immáron egy igazi komika főszerep Wong Jing Kung Fu Mahjong 2-jében.
A 2006 elején bemutatott Karmic Mahjong-ban is hű maradt a mahjongozáshoz, ami immáron harmadik szerencsejáték filmje volt, igaz, ezúttal vígjáték helyett egy viszonylag gyenge dráma. Ezt egy kisköltségvetésű akció-thriller, a posztere alapján sokat ígérő Lethal Angels követte, aminek ő alakította a női főszerepét, majd egy gyakorlatilag cameo szerep következett Jackie Chan 2006-os blődlijében, a Rob-B-Hood-ban, amiben Cherrie alakította a főszereplő gyerek mamáját. Negyedik szerencsejáték filmjében, a Nothing is impossible-ban egy tanárnőt játszott, aki a Kínaszerte divatos „fist game” rabjává válik. A film a játékot nem ismerők számára gyakorlatilag élvezhetetlen volt, nem is aratott túlzottan nagy sikert. Cherrie eddigi utolsó filmje a Mr. 3 Minutes volt, amiben a Himalaya Singh után ismét Ronald Cheng-gel játszott együtt, ezúttal egy fiatal lányt játszott, aki a főszereplő férfi gyerekét nevelgeti. Közben egyre többször vállalt szerepeket különféle kínai sorozatokban és tévéműsorokban, valamint Hongkongban többek között a „Beautiful Cooking” főző(?)versenyen, de a döntőt kínai elfoglaltságai miatt kihagyta.