Nem sokkal később, 1995 márciusától kezdve a díjnak köszönhetően már tévéreklámok sokaságában volt látható, amit három hónappal később, júniusban követett első tévésorozatbeli szerepe, a Heart ni S című drámában. 1996 áprilisában a következő iskolai szintet (Japánban az általános iskola 6 osztályos, utána 3-3 év a középiskola) már a Tokyo-i Shinagawa iskolában kezdte meg, így nagynénje családjának a házába költözött. A tanulás mellett a tévésorozatok állandó mellékszereplője lett, csak 1996-ban négy sorozatban játszott, közülük a Shouta no sushi-ben nyújtott alakításáért a Television Academy Awards év felfedezettje díját nyerte el.
1997-ben debütált énekesként, első száma a Maji de koi suru 5 byou mae volt, amit nem sokkal később a Daisuki! követett. Ez év nyarán mutatták be első mozifilmjét is, ez volt a 20th Century Nostalgia, ami egy némi sci-fi beütésekkel ellátott dráma volt, egy olyan fiatallal a főszerepben, aki azt vélte magáról, hogy a testét egy földönkívüli vette birtokba. Ryouko ennek a főszereplőnek a barátnőjét alakította, a szerepért pedig elnyerte a Yokohama Film Festival és a Mainichi Film Concours legjobb új tehetség díját, valamint a Japán Filmakadémia Év felfedezettje is ő lett. Természetesen a tévésorozatokban is egyre többet játszott, ebben az évben összesen 5 sorozatban vállalt szerepet (a Beach Boys-beli játékáért az év mellékszereplője díjat nyerte el a tévés díjkiosztón), az évet pedig az NHK hatalmas nézettségű szilveszteri műsorában zárta, ahol a Daisuki című számát énekelte el.


1998-ban a színházban is bemutatkozott egy Ginga no yakusoku című darabban. A színházhoz való vonzódása a későbbiekben is megmaradt, az elkövetkező évek során jópár másik darabban is fellépett. Újabb tévésorozatokban is szerepet kapott, valamint kiadta második albumát Winter Gift címmel.
1999 elején koncertkörútra indult, amiről a későbbiekben albumot is kiadott, a turnéval egyidőben azonban még „csak” a Private című albuma került a boltokba. Énekesi karrierjével kapcsolatban további érdekesség, hogy a „Debut” nevet viselő koncertkörút gyakorlatilag az énekesi pályájának lezárása volt, a koncertalbumot már csak különféle best of és remixalbumok követték, leszámítva egy maxi CD-t, ami 2000 végén jelent meg. Az év áprilisában jelentkezett a híres Waseda egyetemre, de sem a beiratkozáson nem volt jelen, sem az órákon egészen júniusig. Amikor először vett részt az órán, akkor rajongók és riporterek hada lepte el az épületet. Az esethez hozzátartozik, hogy előre bejelentette egy rádióműsorban, valamint az újságíróknak egy faxot küldött arról, hogy mikor fog először órára menni, így ennek volt köszönhető a már-már botrányba hajló jelenet. Ebben az évben mindössze egyetlen tévésorozatban, a Lipstick-ben szerepelt, viszont két mozifilm is a nevéhez fűződik ebből az időszakból, az egyik a Takakura Ken főszereplésével készült Railroad Man (Poppoya) volt, ami rengeteg díjat söpört be a különféle fesztiválokon és ezekből Ryouko-nak is jutott egy, a Nikkan Sports Film Awards év felfedezettje díja. Kapott egy jelölést a Japán Filmakadémiától is a Legjobb mellékszereplő díjra ezért a szerepért, de végül nem kapta meg. Kapott helyette viszont egy Legjobb színésznő díjat ugyanott a Secret (Himitsu)-ben nyújtott produkciójáért. Ebben a filmben az amerikai klasszikus testcserés vígjátékok kliséjét helyezték bele a japán drámák világába és egy megható, elgondolkodtató történet született belőle. Hirosue egy olyan diáklányt alakított benne, akinek egy baleset után a halott anyja lelke átveszi a „hatalmat” a teste felett.


Az ezredforduló évében egy újabb, nem túl ismert filmszerepben tűnt fel, ez volt Ichikawa Jun filmje, a Zawa-zawa Shimokita-sawa. A tévésorozatok aktuális sztárjaként pedig olyan sorozatokban kapott immáron  nagyobb szerepeket, mint a Summer Snow, az Oyaji, valamint a Kiseki no daigyakuten. A fura időközönként megrendezett tévés díjkiosztóknak köszönhetően az Oyaji-ért és a Summer Snow-ért is a Legjobb mellékszereplő díját kapta meg.
2001-ben egy újabb színdarabban, egy afféle szellemtörténetben játszott, valamint a Dekichatta kekkon (Shotgun wedding) című tévésorozatban. A legfontosabb szerep azonban a mozivásznon várta, ugyanis kapott egy, a japán színésznők számára nagyon ritka lehetőséget, hogy egy külföldi filmben szerepeljen. Ez volt a Luc Besson forgatókönyvéből és Gerard Krawczyk által rendezett Wasabi, amiben a Jean Reno által alakított karakter lányát játszotta. A meglehetősen sematikus szerep megformálása nem okozott problémát neki, talán egyedül a fonetikusan betanult francia kiejtéssel lehettek problémái.


2002-ben újabb filmszerep következett, ezúttal a Jam Films Arita szegmensében játszott, valamint három tévésorozat, a Babel, az Otousan és az I don’t need love fűződik a nevéhez. Karrierje a következő évben is töretlenül emelkedett. Két újabb tévés főszerep (a díjnyertes Moto Kare és Ushinawareta Yakusoku) mellett az NHK történelmi drámasorozatainak egyik legjobban sikerült darabjában, a Musashi-ban is szerepet kapott, igaz, mindössze egyetlen epizód (a 33.) erejéig. Az év tavaszán bemutatott új filmje, a Renai Shashin (Collage of our life) pedig javarészt New York-ban játszódott, a filmbeli partnere pedig Matsuda Ryuuhei volt, egy röpke cameo szerep erejéig a Hana to Alice című filmben is feltűnt, amit viszont csak 2004-ben mutattak be, továbbá két újabb színházi darabban is játszott.


2003 vége felé azonban hirtelen teljesen más okokból került a középpontba. Októberben ott kellett hagynia végleg a Waseda egyetemet, majd decemberben jött az igazi botrány. Az egész egy újságcikkel kezdődött, ami arról értekezett, hogy Hirosue kisasszony terhes. Néhány nappal később hivatalosan is bejelentette mindezt, valamint azt is, hogy hozzámegy szíve választottjához, Okazawa Takahiro-hoz. Ez főleg annak tükrében volt furcsa, hogy az egyetemről való kizárását úgy kommentálta, hogy ezentúl teljes erejével a karrierje építésével lesz elfoglalva. A bulvársajtó szerint ezzel elárulta rajongóit, valamint egyre másra cikkeztek Okazawa úrról is, aki divattervező, de egy időben amatőr boxoló volt, akit Shibuya legkeményebb utcai harcosai között tartottak számon. Mindamellett, hogy senki sem tartotta méltónak arra, hogy a híres színésznő párja legyen, arról is cikkek sora született, hogy nem fogja tudni a kellő anyagi hátteret biztosítani a család számára, továbbá arról is, hogy Hirosue karrierjének ezzel befellegzett és úgy marad majd meg az emlékezetben, hogy mindent félbehagyott.


Az újságíróknak és az elemzőknek azonban csak félig lett igazuk. Hirosue ugyanis fia születése után mindössze négy hónappal már ismét forgatásra jelentkezett, amivel ismételten csak tele voltak az újságok. Mindenki arról cikkezett, hogy ennek egyetlen oka van, mégpedig a pénz, hiszen beigazolódott, hogy Okazawa nem képes a kellő életszínvonalnak megfelelő mennyiségű pénzt keresni. Természetesen ez csak a dolog egyik fele volt, a másik egy sokkal prózaibb indok, mégpedig az, hogy Okazawa nővére előszeretettel hagyta ott gyermekeit Hirosue-nél, hogy felügyelje a sajátja mellett őket is, Ryouko pedig csak egy kiutat látott ebből a helyzetből, ha minél hamarabb visszamegy dolgozni.
Ennek megfelelően 2005-ben vissza is tért a tévésorozatok világába, bár a helyéért nagyon meg kellett kűzdenie, hiszen azalatt a nagyjából másfél év alatt, amit kihagyott, rengeteg, nálánál fiatalabb új sztár vette át a helyét (pl. Ueto Aya, Ikewaki Chizuru, Sawajiri Erika, Aoi Yuu, Tanaka Rena, vagy éppen Fukada Kyouko, akivel együtt idol karrierjük csúcsán Japán két legnépszerűbb idolja voltak, még közös lemezt is adtak ki). Az év nyarán a Slow Dance című sorozatban szerepelt először, majd 2006-tól kezdve lendült bele ismét igazán a kerékvágásba, hiszen újabb négy sorozatban vállalt szerepet (Ai to shi wo mitsumete, Yonimo kimyona monogatari, Tokyo Tower, Haruka naru yakusoku), egy újabb színdarabban is vendégszerepelt, továbbá a Presents című rövidfilm egyik főszerepét is ő játszotta.


2007-ben is folytatja karrierjének újjáépítését, a The reason mama cooks című sorozatban egy írót játszik, míg a Bubble Fiction Boom or Bust címet viselő sci-fi vígjátékban egy olyan lányt alakít, aki 2007-ben él és képes kommunikálni az 1990-es évek fiatalságával egy időgép segítségével. Karrierje tehát a 2003-as nagy törés ellenére is folytatódik, újfent emelkedőben van. A jdorama.com szavazásán jelenleg a 11. legnépszerűbb sorozatsztár, reméljük, a filmvásznon is sokat fogjuk még látni.