Egyik barátja aztán bemutatta egy ismerősének, aki egy produkciós stúdiót vezetett. Ugyan éppen nem forgattak semmit sem, azonban Kelly többek figyelmét is felkeltette, az egyik producer Faye Wong Fei és Brigitte Lin „kombinációjának” tartotta. Nem sokkal ezután egy sörreklámban tűnt fel, majd egy Jacky Cheung videoklipben (a videót lásd a cikk végén), egy kis szerep erejéig a The Age of Miracles című filmben, majd következett a nagy áttörés, főszerep a Whatever will be, will be-ben, amiben egy tanárnőt alakított, valamint a film betétdalát is ő énekelte. A film is és a dal is sikert aratott, nem sokkal később pedig Kelly kiadta debütáló kantoni nyelvű albumát, Dedicated Lover címmel, valamint ő is egyik előadója volt az Ázsia szerte népszerű zongorista és dalszerző Steve Barakatt  Mou Tian című dalának (a videoklip megtalálható az Especial Kelly album DVD-jén is, Kelly Daniel Chan, Joyce Yau és Ray Chan társaságában énekli). Karrierje töretlenül folytatódott egy évvel később is, ekkor két albumot adott ki, egy mandarin nyelvűt I don’t Think So címmel és a kantoni Wind Flower Snow-t, valamint egy nem túl ismert és kicsit talán elfelejtett, ám igen kellemes filmben játszott Kaneshiro Takeshi és Michael Wong társaságában, ez volt a Lost and Found. A Wind Flower Snow albumról több szám is hallható ebben a filmben. Ugyanebben az évben tört be először a japán piacra két maxi CD-vel.


1997-ben indult első koncertturnéjára, ami a Starry Dream of Love titulust viselte, júniusban pedig kiadta az ugyanezt a címet viselő albumot is, valamint Japánban kiadta első nagy sikerét Morning címmel. A 10 évvel korábban nagy sikert aratott Chinese Ghost Story rajzfilmverziójában Madame Trunk-nak kölcsönözte a hangját. A rajzfilm elkészülte utáni 5 hónapban pedig nem kevesebb, mint 4 albumot adott ki, köztük második mandarin lemezét, az Insight-ot, valamint a kantoni nyelvű A movie-t, a Starry Dream of Love élő, koncerten rögzített verzióját, továbbá első válogatáslemezét, a Best Collection-t. Ekkoriban már mind énekesként, mind színésznőként meglehetősen népszerűnek számított.


1998-ban már külföldre is kimerészkedett, koncertturnéja a hangzatos World Tour címet viselte és Ausztráliában kezdte a fellépéseket. Ekkoriban kezdte nagyszabású karitatív tevékenységét is, amit mind a mai napig folytat. 10 koncertet adott taiwani iskolás gyerekeknek, ő lett Hongkong Jóakarat nagykövete, a Vöröskeresztnek a véradást promotálta, valamint a környezetvédelem terén is megpróbálta ismertségét felhasználni. Szeptemberben pedig elkészítette első taiwani videoklipjét a Love me or not című számához, amit hamarosan elég sok országban látni lehetett. Mindezek mellett pedig még a filmezésre is maradt ideje, hiszen ismét egy rajzfilmfigurának adta a hangját a Battle Arena Toshinden sorozatban, eljátszotta a nagyszerű romantikus vígjáték, az Anna Magdalena főszerepét, valamint egy thrillerben is szerepet kapott Ekin Cheng oldalán, ez volt a Hot War.


1999-ben Japánra összpontosított. A Don’t be a cry baby című tévésorozatban játszott a népszerű idollal, Fukada Kyouko-val együtt, valamint két koncertet is adott Fukuoka-ban, rengeteg japán rajongót szerezve magának. Hongkongban leforgatta a Metade Fumaca-t, ami egy nem mindennapi sztárparádét felvonultató dráma volt, Kelly ebben a filmben (immár nem először és nem is utoljára) egy rendőrnőt alakított. Az éneklés és a filmezés mellett pedig egyre több energiát ölt a karitatív tevékenységébe is, ő is Unicef nagykövet lett, valamint egy másik szervezet felkérésére Belső-Mongóliába utazott, ahol az ottani gyerekek életkörülményeire hívta fel a figyelmet.


Az ezredfordulón három filmben játszott, ekkoriban készült egyik legismertebb filmje, a Tokyo Raiders, amiben egy asszonyt játszott, akinek az esküvő napján eltűnik a férje és ő a keresésére indul Tokyo-ba. A több nagy sztárt is felvonultató könnyed akciófilm nagy sikert aratott. Kelly ezen kívül játszott még egy romantikus fantasyben, a Lavender-ben, valamint egy újabb romantikus vígjátékban, az And I Hate You So-ban is. A szintén ebben az évben kiadott Paisley Galaxy albuma pedig elindította Kínaszerte az Európában már jóideje tomboló „eurotrance” trendet.


2001-ben kiadta remixalbumát, a Kelly BPM Collection-t, tovább népszerűsítve a stílust, és újabb világkörüli koncertkörútra indult, melynek az előző évben kiadott album nevét adta. A körút Szingapúrban kezdődött, majd májusban az Egyesült Államokban folytatódott, fellépett többek között Chicago-ban, Atlantic City-ben, Los Angeles-ben és a kanadai Toronto-ban is. A körút zárásaként pedig Kína következett, olyan helyszínekkel, mint Guangzhou, Huizhou és Zhongshan. A sok elfoglaltság mellett ebben az évben csak két filmre volt ideje, a Merry-Go-Round-ot Hongkongban forgatta, míg a Between Calmness and Passions-t Japánban, érdekesség, hogy ebben a japán filmben japán lányt játszott.


2002-ben a menetrendszerű karitatív programokon való részvétel mellett egy közvéleménykutatás szerint ő volt a legnépszerűbb idol a hongkongi fiatalok körében. Ugyanebben az évben indította el saját alapítványát is, aminek segítségével szegény gyerekek sorsán akar segíteni. Újabb koncertkörútra is indult, aminek ezúttal Dynacarnival volt a mottója, Hongkong mellett Sydney-ben és Melbourne-ben is fellépett. Ismét együtt játszott Fukada Kyouko-val egy japán tévésorozatban, a Friends-ben, valamint ebben az évben készült el a világszerte hatalmas sikert aratott Szigorúan piszkos ügyek is, amiben Kelly egy pszichiátert játszott, aki Tony Leung Chiu-t kezelte.


Az elkövetkező két évben további hihetetlen mennyiségű karitatív munka mellett a DynaCarnival koncertkörút is folyatódott, ezúttal az Egyesült Államokban. Kiadta régebbi albumait DSD változatban, valamint 2003 júniusában az ő viasz szobra is kiállításra került Madame Tussaud múzeumában. 2003-ban leforgatta a Szigorúan piszkos ügyek III-at, amiben nagyobb szerepet kapott az elsőnél, 2004-ben pedig újra rendőregyenruhát öltött, Johnnie To akcióvígjátékában, a Breaking News-ban ugyanis Rebecca Fong felügyelőt alakította, majd egy vígjátékban, a Super Model-ben is feltűnt.


2005-ben egy koreai tévésorozat, a Dae Jang Geum kínai főcímdalát énekelte, ami mind Hongkong, mind Kína területén nagyon népszerű lett és a dalért a TVB-től 3 díjat is kapott. Minden addiginál nagyobb szabású koncertkörútra is indult, ami több mint 3 órás és Kelly 10 éves karrierjének 35 legsikeresebb dalát vonultatta fel, többek között a Phone Killer-t, a Shake Shake-et és a Care About You Too Much-ot is. A koncert Las Vegas-i állomásának sztárvendége pedig az egyik legnagyobb kínai-amerikai sztár, Vaness Wu volt. Igazi filmben a Super Model óta nem szerepelt, viszont  sok sztár társaságában a McDull the alumni rengeteg cameo szerepe közül egy szemüveges irodai alkalmazottat játszott, valamint a 2005-ös Doraemon film kantoni nyelvű változatában kölcsönözte hangját az egyik figurának. 2007-ben is csak egy cameo szerepe volt összesen, még pedig az It's a Wonderful Life-ban. Az igazi visszatérése színészként azonban hamarosan látható lesz, hiszen ő lesz Donnie Yen An Empress and the Warriors című filmjének a női főszereplője.