A sztárság felé vezető útra 1998-ban lépett rá, amikor is egy fodrász barátjának segített egy show lebonyolításában. Ekkor fedezte fel őt egy menedzser, bizonyos Chu Wing Lung, akinek köszönhetően hamarosan már egy citromos teát reklámozott a tv-ben. Nem sokkal ezután pedig már egy filmszerep ajánlatot is kapott, azonban a családja nem nagyon akarta a szórakoztatóiparba engedni, Wing (aki egyébként már régóta nem a menedzsere) viszont igyekezett megnyugtatni őket, hogy gondját fogja viselni a lánynak, valamint nem fogja engedni, hogy rossz útra térjen. Így Cecilia elvállalhatta a King of comedy női főszerepét, ami Stephen Chow az 1999-es kínai újévre készített vígjátéka volt. Ebben a filmben egy night club hostess-t alakít, aki egy boldogtalan szerelembe keveredik. A filmmel kapcsolatban Cecilia elmondta, hogy nincs megelégedve azzal, amit ebben a filmben alakított és reméli, hogy a következő szerepében jobban fog majd játszani. Úgy érezte, a legemlékezetesebb jelenete az volt, amikor sírnia kellett, mert nehezen érezte át ezt az érzést. Az első filmje után elhatározta, hogy énekesi karrierbe (is) kezd. Az első lemeze 1999 júliusában jelent meg Any Weather címmel.


Még ugyanebben az évben forgatta le Jingle Ma a Fly me to Polaris című romantikus filmjét, amiben Cecilia egy kétbalkezes nővérkét alakított és a szerepért meg is kapta az év felfedezettje díjat az azévi HKFA-n. A népszerűsége ezek után meredeken ívelt felfelé, több szerepajánlat várt rá, valamint teljesen beindult a már említett énekesi karrierje, ’99 novemberében ugyanis a második albumát is kiadta Destination címmel, valamint leforgatta harmadik filmjét is, ez volt a Legend of speed, amiben egy autóversenyző mellé “csapódó” fiatal lányt, Nancy-t alakította, partnere pedig Ekin Cheng volt.
2000-ben három albumot adott ki énekesnőként, köztük első koncertalbumát, ez volt a 903 California Red Concert. A másik két album egyike harmadik kantoni nyelvű albuma, az A brand new me volt, amit debütáló mandarin lemeze követett, melynek címe a saját neve volt. Színészként három filmet jegyzett ebben az évben, az első Johnnie To kórházas vígjátéka, a Help! volt, amiben ismét egy (igaz, ezúttal talpraesett) nővérkét alakított, majd következett a sztárokkal teletűzdelt Tokyo Raiders, amiben egy japán lány szerepét játszotta el (nem utoljára!), valamint egy kevéssé ismert filmben, a Twelve Nights-ban is feltűnt. Mellékesen pedig szinkronszínészként is munkát vállalt, a japán Toshinden Subaru, The new generation animesorozat egyik szereplőjének kölcsönözte hangját.


2001-ben újabb három album került ki a kezei közül, ezek között két valóban új volt, a Party all the time és a Brand new image, továbbá egy best of, New and best collection címmel. Színészként is sokat dolgozott ebben az évben, eljátszott egy csábító démont Johnnie To Wu Yen-jében, amit Herman Yau animációs elemeket is felvonultató akcióvígjátéka, az Older Master Cute követett. Ebben a filmben játszott először együtt későbbi férjével, Nicholas Tse-vel. Wong Jing is felkérte őt egy filmszerepre, az Everyday is Valentine női főszerepét bízta rá, a film műfaját nem nehéz kitalálni.
Ez után következett élete első külföldi filmje, a több fesztiválon is nagy sikert aratott Failan, amiben egy Koreába emigrált kínai lányt alakított, aki érdekházasságot köt azért, hogy ne toloncolják ki az országból. A filmet egy cameo szerep követte egy olyan ember filmjében, akinek szintén sokat köszönhet, ez volt Stephen Chow Shaolin Soccer-je, ahol is egy férfi futballistaként volt látható Karen Mok-kal együtt. Az év vége felé egy újabb Jingle Ma romantikus vígjátékban játszott, A Para Para Sakura-ban, ahol ismét egy japán szereplő bőrébe bújt, a partnere pedig Aaron Kwok volt. Az év zárásaként pedig egy igazi szuperprodukció főszerepét kapta meg, Tsui Hark Zu Legendája címet viselő wuxiájának főhősnője volt.


2002-től kezdve egyre inkább hanyagolta énekesi karrierjét, ebben az évben már csak egy albummal jelentkezett a Color of Lip-pel. Igaz, ebben valószínűleg annak is szerepe volt, hogy az év elején egy tévés show forgatása során egy autós kaszkadőrjelenet balul sült el, Cecilia pedig súlyos gerincsérülést szenvedett. Ugyan aránylag hamar felépült, de több szerepet is le kellett mondania (többek között Johnnie To Fat Choi Spirit-jét, ami a helyére beugró szerencsés Cherrie Ying-et emelte be a sztárok közé). Végül a The lion roars-szal tért vissza, amiben egy igencsak erős akaratú (és kezű) lányt alakított, akinek nehezen találnak férjet. Ezt a filmet egy újabb kevéssé ismert szerep követte a Second Time Around-ban, majd ő is szerepet kapott a nagy sikerű La Brassiere folytatásában, a Mighty Baby-ben.
Közben több dolog miatt is a pletykalapok állandó szereplője lett. Ezek egyike természetesen a családi háttere volt, apja ügyeiről írogattak, amikkel kapcsolatban őt is támadták, azonban hamarosan már inkább a szerelmi élete miatt került középpontba. 2002 elején került először közelebbi kapcsolatba Nicholas Tse-vel, aki hamarosan szakított vele, majd visszatért ex-barátnőjéhez, Faye Wong -hoz. Cheung ekkoriban súlyos depresszióba esett, ráadásul az étkezéssel is hadilábon állt, sokat fogyott.
2003-ban négy filmmel jelentkezett, először Wong Jing Honesty címet viselő vígjátékával, amit Gordon Chan wuxia környezetben játszódó romantikus vígjátéka, a Cat & Mouse követett. Az év második felében pedig két komolyabb történetben kapott szerepet, mind a kettőért rengeteg elismerést kapott. Ezek közül az első film Johnnie To Running on karma című drámája volt, amiben Cecilia egy rendőrnőt játszott, akire még előző életéből súlyos árnyak vetültek. A szerepéért megkapta a hongkongi filmkritikusok legjobb színésznő díját, valamint jelölték a HKFA-n is ugyanerre a díjra, igaz, végül nem nyert. Nem nyerhetett, mert ő nyert végül, csak egy másik alakításával, amit a Lost in time -ban nyújtott. Ebben a filmben egy minibusz sofőr feleségét alakította, aki férje halála után megpróbál a saját lábára állni úgy, hogy ő is a minibuszok világában próbál szerencsét. A HKFA legjobb színésznő díj mellett a Golden Bauhinia díjkiosztó legjobb színésznő díját is megkapta.


Ekkoriban magánélete is kicsit nyugodtabb lett, a pletykák szerint egy Daniel Chan nevű énekessel ápolt közelebbi kapcsolatot. 2004-ben újabb öt szerepet vállalt el, kezdve Ka Fa-Wai vígjátékával, a Fantasia-val, amiben egy varázslótanoncot alakított (és nagymértékben el volt maszkírozva), ezt követte egy Wong Jing agymenés, a Sex and the beauties, ami leginkább egy amerikai feleséges tévésorozat hangulatát idézte, majd egy aprócska szerep Herman Yau PaPa Loves You-jában (annyira apró szerep volt, hogy én fel sem fedeztem abban a filmben). A nemzetközi filmfesztiválokon nagy sikerrel játszott One night in Mongkok-ban játszott szerepéért (egy prostituáltat alakított, aki megpróbál segíteni a film főhősének) ebben az évben is jelölték a HKFA legjobb színésznő díjára, majd az év vége felé ismét egy könnyed wuxia romantikában játszott, ez volt a Fehér sárkány.
2005-ben kicsit visszavett a tempóból, viszont újfent próbálkozott énekesnőként, aminek eredménye a C1 címet viselő, javarészt balladákból és (gagyi) hip-hop számokból album lett. Mindössze két filmszerepet vállalt el, az első egy mellékszerep volt a Himalaya Singh-ben, a feltűnően Mr. Bean-re hajazó Lau Ching-Wan álomasszonyaként volt látható benne. Ezt követte első mandarin nyelvű filmje (amiben szerintem átszinkronizálták a hangját), a The promise, amiben ismét együtt játszott egykori szerelmével, Nicholas Tse-vel.


2006-ot egy újabb Ka Fa-Wai vígjátékkal, a Shopaholics-szal indította, amiben a vásárlási mániával kűzdő Fong Fong-Fong-ot alakította, majd egy tipikus Wong Jing akcióvígjátékban, a My kung-fu sweetheart-ban is főszerepet kapott. Legutóbbi (és egy ideig valószínűleg az utolsó) filmszerepe ismét egy mandarin nyelvű film (amiben ismét átszinkronizálták a hangját), a The 601st Phone Call volt, amiben egy szomorú sorsú sztárt játszott, akit a végletekig kihasznál a menedzsere.
Közben ismét a bulvárlapok címlapjaira került, ugyanis 2006 nyarán ismét egymásra találtak Nicholas Tse-vel, amit július 31-én egy nyilvános eljegyzés követett, majd a Fülöp-szigeteken egy “titkos esküvőn” össze is házasodtak. 2007 január 8-án egy tévéműsorban pedig bejelentették, hogy gyermeket vár Nicholas-tól, így idejét néhány évig valószínűleg nem a filmezéssel fogja eltölteni.