Fiatalon reklámfotózásokat vállalt, valamint több tévéreklámban is feltűnt, ezzel szerezve pénzt magának és családjának, hogy kitörhessen a szegénységből. Miután befejezte tanulmányait, jelentkezett a TVB színészképzőjébe, aminek elvégzése után hamarosan már a tévésorozatok egyik kedvelt szereplője lett, többféle műfajban is kipróbálta magát a szituációs komédiáktól kezdve a szappanoperákon keresztül egészen a harcművészetes sorozatokig. A tévés bemutatkozása egy rendőrös sorozat, a CID volt, amit egy meleg karakter megformálása követett az A house is not a home című sorozatban. A továbbiakban ezeket a szerepeket olyan sorozatokbeli alakítások követték, mint a The shell game, a Man in the net, a Police Cadet II, a The return of the condor heroes és a The smiling proud wanderer.


A 70-es évek végére már elismert sorozatszínésznek számított, azonban a TVB-vel kötött szerződése miatt a filmek világába nem nagyon tudott belefolyni, a kontraktus értelmében ugyanis csak apróbb szerepeket kaphatott. Emiatt aztán nagyon sokáig, egészen 1989-ig a tévécsatornánál maradt, aztán amikor végre lejárt a szerződés, nem hosszabbította meg, hanem teljes erejével a filmezésre kezdett koncentrálni. Ugyan végre megszabadult a szerződés fogságából, azonban cseberből vederbe esett, hiszen a triádok kötelékeibe tartozó filmes producerek próbálták kényszeríteni arra, hogy a munkáikban részt vegyen, ő legyen a húzónév. Eleinte tehát neves színészként olyan alacsony költségvetéssel dolgozó filmesek munkáiban vett részt, mint Phillip Ko Fei, aki Hongkongtól távol forgatta akciófilmjeit (Franciaország, Ciprus, Thaiföld, Anglia). Népszerűsége azonban ezen filmekkel is fokozódott, a 90-es évek elején már szinte minden hónapban új filmet forgatott.


Persze már a TVB-is időkben is feltűnt a filmvásznon. Legelőször 1979-ben a Law Don címet viselő gengszteres drámában, az első főszerepe pedig egy újhullámos erotikus dráma, a House of the lute volt. Ezeket a filmeket további felejthető (és talán már elfelejtett) filmek követték, mint a The informer 1981-ből, a Green Killer 1982-ből, de a tévés sikereit ezek a szerepek még csak megközelíteni sem tudták. Komikusi vénájára is ekkoriban derült fény, mégpedig Leong Po-Chi horrorvígjátékában, a He lives by night-ban, amiben Lousy Wong-ot alakította és a film egyik legnagyobb erénye Yam játéka volt. A film az 1983-as HKFA-n is sikerrel szerepelt, igaz, a benne szereplő színészeket nem díjazták. 1986-ban pedig első amerikai filmjét is leforgatta, ez volt a Tongs: A Chinatown story. Persze ez nem egy „igazi” hollywoodi film volt, hanem egy hongkongi-amerikai koprodukció, hongkongi rendezővel és jópár hongkongi színésszel együtt. A filmet New Yorkban forgatták és valós történéseken alapult, amiket a kínai tinédzserbandák harcainak újsághírei ihlettek. Az 1988-ban forgatott Tiger Cage-ben ő játszotta el a főgonoszt, egy korrupt rendőrt és ezzel a szereppel bizonyította, hogy hitelesen képes rosszfiút is játszani. Egy évvel később egy újabb angol nyelvű filmet forgatott Bloodfight címmel, ebben egy japán harcost játszott, ami nem volt túlságosan meglepő, hiszen a rendező, a forgatókönyvíró és a film főszereplője is japán volt, viszont a filmet hongkongi pénzből forgatták. A film túl sok jó kritikát ugyan nem kapott, mindenkit leginkább Simon harca érdekelt belőle az Enter The Dragon-ból ismert Bolo Yeung ellen. Ugyan továbbra is sok B filmben szerepelt, az 1990-ben forgatott Bullet in the head-ben nyújtott alakítása (egy eurázsiai zsoldost játszott benne) sok elismerést kapott, bekerült a legmagasabban jegyzett és legtöbb felkérést kapott hongkongi színészek közé.
A 90-es évek elején kitört category III lázból sem maradhatott ki és ezeknek a filmeknek köszönhetően hamarosan igazi szexszimbólummá vált. Olyan szerepeket vállalt el ekkoriban, mint a Hong Kong Gigolo, a Gigolo and whore és annak folytatása. Annyira eggyé vált ezekkel a figurákkal, hogy a sztároktól hemzsegő The banquet-beli cameo szerepében is ezt a karaktertípust kellett parodizálnia.
Az ázsiai filmrajongók persze ezen szerepek ellenére is régóta elfogadták őt a bűnözői szerepekben, hiszen már a korai tévésorozatokban is előszeretettel játszott ilyen figurákat. 1992-ben tért vissza egy újabb ilyen szerepbe, mégpedig a Ringo Lam által rendezett Full Contact-ban. A Chow Yun-Fat ellenfeleként (akivel egyébként már a tévés időkben is sűrűn játszott együtt) rikító színekben pompázó bűnöző szerepébe beleültetett egy újabb elemet, mégpedig azt, hogy ez a karakter szexuálisan is vonzódik az ellenfeléhez.


Az erőszakos Full Contact persze csak a kezdet volt a további furcsa figurákhoz képest. A továbbiakban több pszichothrillerben is játszott, ezek a zavarodott, öldöklő szerepek is a védjegyévé váltak. Két ismert ilyen szerepe a Dr. Lamb és a Run and Kill volt, az előbbiben egy nekrofiliás taxisofőrt alakít, aki prostituáltakat rabol el, majd némi közjátékok után feldarabolja őket. A szerep egyébként egy régi tévéfilm mozivászonra vitt változata volt, amiben szintén Yam volt a főszereplő és valós eseményeken alapult. A Run and Kill-ben egy kegyetlen egykori katonát játszik, aki testvére halálát Kent Cheng-en és ártatlan lányán bosszulja meg. Mindkét film igazi kult klasszikussá vált az elmúlt években.
További nagyon ismert filmje az erotikus akciófilmek etalonjaként ismert Naked Killer, amiben egy menő, de egy múltbeli traumától szenvedő rendőrnyomozót alakított, aki csuklani kezd, ha fegyvert lát, viszont együtt kell működnie a Chingmy Yau által alakított gyönyörű, ám halálos bérgyilkossal, Kitty-vel. Az A day without policeman-ben szintén egy hasonlóan „impotens” rendőrt alakított, ebben a történetben fegyveres bandák veszik át az uralmat egy Hongkonghoz tartozó szigeten, megerőszakolva és megölve a helyieket. A Yam által alakított karakternek, valamint a feleségének kell véget vetnie az áldatlan állapotoknak a szigeten.


Ezekben és még jópár hasonló filmben a hányatott sorsú hős motívuma visszatérő jellemzője volt a Yam által alakított figuráknak. A The incorruptible, a Crystal Fortune Run és a Police Confidential főszerepeiben Yam alkoholista zsarukat alakított, akiknek egy-egy nagy horderejű ügy miatt le kell győzniük gyengeségeiket. Benny Chan 1995-ös Man Wanted-jében pedig egy morálisan összezavarodott beépített zsarut alakított, akinek a drogkereskedővel kialakított közeli viszonya ellenére is végre kell hajtania küldetését (Hongkongban nagyon szeretik ezeket a témákat, számtalan hasonló témát feldolgozó film készült azóta is). A The true hero-ban egy egykori triádtagot alakított, aki életmódot vált és iskolai tanárként próbál elhelyezkedni és a lázadó diákoknak bemutatni a gengszterek gonoszságait. Ahogyan aztán a fiatal bűnözőjelöltek visszarángatták Yam karakterét a korábbi erőszakos életébe, úgy vezetett vissza Yam karrierje is a bűnözők megformálásához.
A hongkongi filmekben rosszfiúkat játszók általában összetűzésbe keveredtek a való életbeli rosszfiúkkal is. A triádok által finanszírozott alacsony költségvetésű akciófilmek gyakori esetül szolgáltak mindehhez, hiszen a triádokhoz köthető producerek a saját szemszögükből próbálták bemutatni a triádok életstílusát. Yam több, mint 35 ilyen szerepet játszott el, ő lett talán a leghitelesebb az ilyen szerepeket alakító színészek között. Ezen szerepei közül leginkább említésre méltóak a Burning Ambition, a To where he belongs, a Love among the triad és a Young & Dangerous sorozat első három része. Amikor a helyi triádfőnökök valós életrajzait bemutató könyvek nagyon népszerűek voltak, Simon nagy pénzért elvállalta, hogy négyet is eljátszik közülük. Az első két HKFA jelölést is gengszterek megformálásáért kapta, mégpedig az 1996-os To be number one-ért és a 2000-es Juliet in love-ért. További jelöléseket a 2001-es Midnight fly-ért kapott, amiben Anita Mui férjét játszotta, valamint a PTU parancsnok megformálásáért 2003-ban.
Legjobb színészi alakításainak egyike a Scarred Memory-ben látható, amit 1996-ban forgatott. Ebben a filmben egy triádtagot alakított, aki egy fejsérülés miatt egy naív, sebezhető amnéziássá válik, aki egy gyerek intelligenciájával rendelkezik. Mivel a korábbi életére nem emlékszik, megismerkedik egy nővérrel (akit Veronica Yip alakított) és egy ritka és szívmelengető románcba kezdenek. Egy évvel később egy szingapúri tévéfilmben vállalt szerepet, amiben egy néma szakácsot alakított. Ennek ellenére is viszonylag sokat meg kellett tanulnia a nyelvből, hiszen a kommunikációhoz a jelbeszédet kellett használnia.


Mint fentebb már olvasható, annak ellenére, hogy Yam a hongkongi filmvilág egyik leghíresebb és legismertebb színésze, alakításait mégsem értékelték a filmes díjkiosztókon. Máshol azonban jóval több elismerést kapott, olyan, a rajongók által készített listákon, mint a Ten Best Dressed List, a Sexiest Man, vagy éppen a Most Beautiful People listákon szinte minden évben feltűnt (éljen a bulvár!). A színészet mellett fotósként is nevet szerzett magának, munkáit saját fotóalbumaiként adta ki, valamint kiállítást is szervezett belőlük, továbbá több zenei album borítójának elkészítése is a nevéhez fűződik. 1996-ban egy ügyes, ravasz és provokatív könyv is kikerült a kezei közül Simon Says címmel, ami egy képes napló volt és sok-sok oldaláról mutatta be a sztárt, többek között néhány meztelen fotóval is növelve az érdeklődést. Egykori modellként Simon nagyon szereti a divatot és az imázsával való játszadozást. Otthonában egy hatalmas szekrény rejti ruhatárát, a napszemüvegek iránti vonzódásának bizonyítékaként pedig saját magának tervezett egyet, amit aztán az ő nevével forgalmaztak Hongkongban. Aktív golfjátékosként besegített egy divatcégnek a golfruhák készítésében, valamint annak promotálásában, mindmáig vezetője a Wanasports golfeszközöket árusító láncnak Sammo Hung-gal és Blackie Ko-val együtt. Amikor egy olasz cipőmárka őt kérte fel, hogy reklámozza a cipőiket, nem csak magát a felkérést vállalta el, hanem ő találta ki az egész reklámot. De kötött szerződést az Omega órák és a Canon fényképezőgépek reklámozására is, ez utóbbi cég Simon-nal közösen nyitott boltokat szerte Ázsiában. De kapható a nevével fémjelzett „nemzetközi kártya”, valamint a PTU-ban általa megformált rendőrről készített bábfigura is, nem is beszélve a 3 hálószobás öröklakásról, amit szintén Simon Yam tervezett és bútorozott be. Kevéske szabadidejét is igyekszik hasznosan eltölteni, egyrészt sokat utazik, másrészt mint fentebb is olvasható, mániákus golfjátékos. De előszeretettel jelenik meg publikus rendezvényeken, premiereken, sokat szerepel tévés showműsorokban, volt szépségverseny bírája is, továbbá befektetőként is ismert. 1999-ben a filmvilág sok-sok ismert alakjával együtt (Jackie Chan, Ringo Lam, Tony Leung Ka-Fai, stb.) ő is részt vett a kalózkodás elleni nagy felvonulásban Hongkong utcáin. Karitatív tevékenységekben is aktív, 2001-ben sok pénzt kalapozott össze egy iskola számára, amiben hátrányos helyzetű gyerekeket tanítanak, támogatott egy kampányt egy veszélyeztetett tibeti antilopfaj szőréből készített ruhák betiltása érdekében, valamint ő az egyik nagykövete a WWF-nek is. 2000 májusában „adoptált” egy  pandát egy Sechuan-ban található kutatási központ számára. Évekkel ezelőtt tíz thaiföldi gyereket is a szárnyai alá vett, fizette taníttatásukat és különféle kiadásaikat a felnőttkoruk eléréséig. 2003-ban egy igen értékes hongkongi telket nyert egy golfmeccsen, ezen hozta létre a „Cute bear forest” néven elhíresült természetvédelmi területet. Magánéletéről még annyit érdemes tudni, hogy hét év jegyesség után 1997-ben vette feleségül az egyik híres hongkongi szupermodelt, Qi Qi-t. Kowloon-ban élnek mindmáig egy olyan házban, amiből szép kilátás nyílik a Clearwater Bay-re.


Filmjeihez visszatérve, sikereiben jelentős szerepet játszott az is, hogy szinte bármilyen figurát képes megformálni, legyen szó drámáról, thrillerről, vígjátékról, harcművészeti filmről, stb. A fentebb már felsoroltakon kívül olyan filmek bizonyítják még mindezt, mit a Black Cat, a Bloody Friday, a Love, Guns and Glass, a First Shot, a Rose Rose I Love You, a Cash on delivery és a Fulltime Killer. De játszott együtt Jet Li-vel a Hitman-ben (magyar címe Gyilkos félállásban), valamint Ekin Cheng-gel is a folyton rágógumizó autóversenyzőként a Legend of speed-ben.
1998-ban leszerződött a Milkyway Image Productions-höz, ettől kezdve rendszeresen szerepelt Johnnie To minimalista krimijeiben, többek között az Expect the unexpected-ben, a The mission-ben, a PTU-ban, a Breaking News-ban, a két Election-ben és az Exiled-ben is. Mindmáig úgy tartja, hogy a két legjobb rendező, akivel együtt dolgozott, Johnnie To és Ringo Lam. Tehetségére az amerikai producerek is felfigyeltek és hosszú évek tárgyalásai után végül elfogadta az egyik felkérésüket, így ő játszotta el Chen Lo szerepét a Lara Croft Tomb Raider második részében.
2007-ben is aktív, iMDB szerint három új filmje készül, vagy kerül bemutatásra hamarosan, ezek egyike az Eye in the sky címet viselő thriller, amiben szokás szerint egy rendőrt alakít, főszerepet kapott Johnnie To legújabb filmjében, a Cultured Bird-ben is, továbbá a három rövidke részből álló Triangle (legalább) egyik részében is látható lesz.